Carriera da allenatore

Al primo anno in Interregionale (nel frattempo chiude con l'attività agonistica vestendo i soli panni di allenatore), il suo Pisticci conquista un prestigioso 3° posto. L'anno seguente fa ancora meglio, sfiorando la vittoria del campionato in un duello tutto lucano con il Matera, sua ex squadra. Il 1992-93 è la sua ultima stagione alla guida del Pisticci (nono posto nel girone L dell'Interregionale). Esordisce come allenatore nel calcio professionistico nel 1993 con il Savoia in Serie C2, dove ottiene una promozione in serie C1 nella stagione successiva (battendo nella finale play off proprio la sua città natale, il Matera).
Passa poi al Siena in C1 e di lì, sempre nella stessa categoria, al Carpi.
Nel 1997 è ingaggiato dalla Lucchese, in Serie B. Quindi è al Pescara, dove coglie un 5° posto nella serie cadetta, sfiorando per un soffio la promozione in serie A per un punto. Quel Pescara si ricorderà per la sua estrema compattezza e la sua freddezza sotto porta.
L'esordio in Serie A arriva nel campionato 1999-2000, con l'Udinese e a fine stagione sarà 8°. L'anno successivo viene esonerato a stagione in corso. Nel 2001 è ingaggiato dal Napoli in Serie B, dove approda insieme al suo amico e vice Paolo Pavese e termina la stagione al 5° posto. Nel 2002 subentra alla guida della Reggina, sempre con Pavese, a campionato di Serie A in corso, ottenendo il 14° posto con relativa salvezza dopo lo spareggio con l'Atalanta. Nella stagione 2003-2004 subentra a Roberto Donadoni alla guida del Genoa in serie B, dove però viene esonerato clamorosamente all'inizio della stagione successiva, pochi giorni prima dell'inizio del campionato, ed è sostituito da Serse Cosmi. Nel gennaio 2005 è chiamato al Siena in Serie A al posto di Luigi Simoni. Con al fianco Pavese, conquista la salvezza con il 14° posto e, dopo un'altra salvezza nel campionato successivo, lascia la squadra toscana.
È ufficiale il suo ritorno in attività nella stagione 2007-2008, quando il 29 ottobre viene chiamato sulla panchina dei Queens Park Rangers, club londinese di seconda divisione del campionato inglese la cui proprietà è stata rilevata dal manager di Formula 1 Flavio Briatore e dal patron del circus Bernie Ecclestone. Ha guidato la squadra al quattordicesimo posto finale, prima di abbandonare l'incarico insieme al vice Pavese in modo consensuale con il club, nel maggio 2008.
Il 9 marzo 2009 è subentrato a Mario Beretta sulla panchina del Lecce, sempre con Pavese come vice, ma non ha evitato la retrocessione del club salentino in Serie B. Al termine del campionato è stato sorprendentemente riconfermato dalla società per la stagione successiva, nonostante alcune sue dichiarazioni rilasciate a mezzo stampa in cui il tecnico esprimeva la volontà di rimanere ad allenare in Serie A. Il contratto di 4 anni lo vede nelle vesti di allenatore-manager, figura inglese sconosciuta al campionato italiano